官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)

中文名

官能团

别名

FG

英文名

functional group

缩写

FG

解释

决定有机物性质的原子(团)

常见官能团

烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键)【注】碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构。

烯烃:碳碳双键(>C=C<)加成反应、氧化反应。(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)。

炔烃:碳碳叁键(-C≡C-)加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)。

卤代烃:卤素原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I)。

醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与NaCO反应生成NaHCO,二者都可以和金属钠反应生成氢气。

醚:醚键(-C-O-C-)可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME)。

硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。

醛:甲酰基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。

羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO、NaCO反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应。

酯:酯(-COO-)在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。

硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO)。

胺:氨基(-NH).弱碱性。

磺酸:磺基或磺酸(-SOH)酸性,可由浓硫酸取代生成。

酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化。HO-NO硝酸-NO硝酰基HO-SO-OH硫酸R-SO-磺酰基。

腈:氰基(-C≡N)氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性。

胩:异氰基(-NC)。

腙:(=C=NNH)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合。

巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化。

膦:(-PH)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代。

肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合。

环氧基:-CH(O)CH-。

偶氮基:(-N=N-)。

芳香环(如苯环),其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应。

注:无论高中教材说的是什么,但是事实上苯环是官能团,高中教材中没有明确说苯环为官能团只是相对而言的,并非错误,因为官能团本身就是一个相对概念,在有机物中许多原子或原子团都可以决定其化学性质,而高中教材中则是学习一些具有特殊性的。

作用

种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。

烃的分类法:

烃的衍生物的分类法:

位置、种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。

例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

其它性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

R-OH中性,不能与NaOH、NaCO反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

CH-OH极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;

R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaCO反应。

显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

②醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。

③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。

由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。

有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。