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有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式,而分子中原子或基团连接的顺序不同的,称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构。
一、构造异构
构造异构(structural isomerism)是同分异构体的分子式相同而分子中原子或基团排列顺序不同的现象。
又分为碳链异构、位置异构和官能团异构(异类异构 )。
1、碳链异构:
异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象,例如在链烃中,碳架可以是直链的,也可以是支链的:
例如:正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3
又如在环烃中,环的骨架也可以不同:从四个碳起就可产生异构体,碳原子愈多,异构体愈多。
⒉、位置异构:
异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。又可分为官能团位置异构和取代基位置异构。
⑴官能团位置异构是因官能团取代不同类型的氢而引起的。
例如:1-丁烯 CH2=CHCH2CH3和2-丁烯 CH3CH=CHCH3
⑵取代基位置异构是取代基取代不对称环上不同类型的氢而引起的。
例如:1-甲萘和2-甲萘
(⒊)官能团异构是异构体的分子式相同而分子中的官能团不同的现象。
如炔、双烯和环烯,醛、酮和环醚,羧酸和羧酸酯等。官能团愈多,产生的官能团异构体也愈多。
例如:乙醇CH3CH2OH和甲醚CH3OCH3的分子式都是C2H5OH,但官能团不同,乙醇的官能团是-OH,甲醚的官能团是-O-
二、立体异构
又分为构象和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和旋光异构(又称对映异构)。
立体异构(stereoisomerism)是在有相同 分子式的 化合物分子中, 原子或原子团互相连接的次序相同,但在空间的排列方式不同,与构造异构同属 有机化学范畴中的 同分异构现象。
立体异构分为几何异构(顺反异构)、旋光异构、 构象异构三类。
1、几何异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中,由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象,又称顺反异构。
2、旋光异构
又称为手性异构,任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子,它的一个 物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转,具有旋光活性。
大多旋光异构体都是具有 手性碳的分子,一个碳接了4个不同的基团就肯定是手性碳,也就有旋光异构体,反之,肯定不是手性碳。
3、构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象。
能发生立体异构现象的化合物称作立体异构体,包括几何异构体、旋光异构体和构象异构体。几何异构体和旋光异构体能分离开来, 构象异构体可以通过单键旋转而互变,通常无法分离,但当围绕单键旋转障碍很大时,这类异构体也是可以分离的。
近年来,国外的教科书和科技文献、专著都提出了一个更新的分类方法。即把立体异构体简单的分类为对映异构体和非对映异构体两类。这是一个广义的,比过去更为令人满意的立体异构分类方法:
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