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使用次数:195
更新时间:2020-02-26
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1.

近年来,乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。乳酸可由淀粉为原料,通过生物发酵法制备。

请回答下列有关问题:

1)淀粉遇到单质碘呈__色。

2)葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,写出葡萄糖的结构简式__

3)在一定条件下,下列物质不能与葡萄糖发生反应的是__

a.溴水   bNaOH溶液   cCu(OH)2悬浊液   dCH3COOH

4)乳酸在一定条件下可发生多种反应。例如:

乳酸在一定条件下反应的产物可使Br2CCl4溶液褪色,写出乳酸反应的化学方程式___

乳酸在一定条件下反应可生成六元环状化合物,写出该六元环状化合物的结构简式___

乳酸在一定条件下反应可生成高分子聚合物(聚乳酸),写出该反应化学方程式___

51mol乳酸分别与足量的NaNa2CO3NaHCO3反应时,消耗三种物质的物质的量之比为__

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题型:推断题
知识点:有机物的合成与推断
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【答案】

    (1).     (2). CH2OH(CHOH)4CHO    (3). b    (4). CH2=CHCOOH+H2O    (5).     (6). n+(n-1)H2O    (7). 412

【解析】

【分析】

(1)淀粉遇到碘单质,淀粉呈蓝色;

(2)葡萄糖为多羟基醛;

(3) a.葡萄糖中含羟基和醛基,根据官能团的结构与性质分析;

 (4)乳酸中含有羟基,结合其性质分析;

(5) 乳酸中含有羟基、羧基,根据化学性质分析作答。

【详解】(1)淀粉遇到碘单质,淀粉呈蓝色;

(2)葡萄糖为多羟基醛,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO

(3) a.葡萄糖具有较强的还原性,可与溴水反应,与题意不符,a错误;

b.葡萄糖与NaOH不反应,符合题意,b正确;

c.葡萄糖中含有醛基,可与Cu(OH)2发生氧化反应,与题意不符,c错误;

d.葡萄糖中含有羟基,可与CH3COOH发生酯化反应,与题意不符,d错误;

答案为b

(4)乳酸中含有羟基,发生消去反应生成碳碳双键可与溴发生加成反应,则乳酸发生消去反应的方程式为CH2=CHCOOH+H2O

2个乳酸发生酯化反应可生成六元环状化合物,则结构简式为

乳酸中含有羟基、羧基,多个分子间发生酯化反应可生成高分子化合物,反应的方程式为n+(n-1)H2O

(5) 乳酸中含有羟基、羧基,1mol乳酸可与2molNa反应;可与0.5mol碳酸钠反应;可与1mol碳酸氢钠反应,则物质的量的比值为412

【点睛】Na可与羟基、羧基反应生成氢气;碳酸钠、碳酸氢钠只能与羧基反应生成二氧化碳。

=
考点梳理:
根据可圈可点权威老师分析,试题“ ”主要考查你对 有机物的合成 等考点的理解。关于这些考点的“资料梳理”如下:
◎ 有机物的合成的定义
有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面,
其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
◎ 有机物的合成的知识扩展
有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨
架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变
化。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入: 
   在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变: 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:  
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如: 
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。
◎ 有机物的合成的知识点拨
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入: 
   在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变: 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:  
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如: 
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。
◎ 有机物的合成的教学目标
1、了解碳骨架的构建,知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等。
2、掌握 烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型。
3、运用已学过的有机物的结构和性质,总结和归纳有机合成的一般程序和原则,并综合运用各方面知识来评价合成路线的优劣。
◎ 有机物的合成的考试要求
能力要求:掌握
课时要求:120
考试频率:必考
分值比重:8
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1.

惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:

(1)A的结构简式为          F的结构简式为               

(2)反应中另加的试剂是               ;反应的一般条件是               

(3)反应的化学方程式为                                     

(4)上述合成路线中属于取代反应的是                   (填编号)

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某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。


1)心舒宁的分子式为           
2)中间体(I)的结构简式是                  
3)反应中属于加成反应的是           (填反应代号)。
4)如果将两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式)        

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1.

提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:

请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:

(1〕写出图中化合物CGH的结构简式:C_______G________H_______

(2)属于取代反应的有_________________________。(填数字代号,错答要倒扣分)

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题型:推断题
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1.

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:     

请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:

氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解

反应编号

反应名称

                                                                   

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题型:填空题
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松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:

1)α-松油醇的分子式                

2)α-松油醇所属的有机物类别是        (多选扣分)

a)醇    b)酚    c)饱和一元醇

3)α-松油醇能发生的反应类型是        (多选扣分)

a)加成    b)水解    c)氧化

4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式                                                        

5)写结构简式:β-松油醇             ,γ松油醇            

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